HECOGENINA: saponina que possui um amplo espectro de atividades farmacológicas já estudadas, entre elas a antitumoral e antimicrobiana

 

Agave sisalana (Sisal)

A hecogenina é uma saponina esteróide encontrada em plantas do gênero Agave (vulgarmente conhecido como “sisal”) e Tribulus terrestris L., que é utilizada como precursora na produção de drogas esteróides. Ela tem ocorrência natural, sendo produto do metabolismo senescente das plantas, pois é encontrada principalmente nas folhas mais velhas da Agave sisalana. Assim como todas as saponinas, a hecogenina tem efeitos farmacológicos antinociceptivo, antitumoral e antimicrobiano.

hecogenina

Em meados do século 20, a molécula de hecogenina foi isolada a partir do suco de sisal. Este é extraído das folhas da planta e tem uma concentração de hecogenina que varia de 0,6 a 1 grama por litro. A partir de então, ela  tem sido bastante usada pela indústria farmacêutica para a produção de hormônios corticoides, como cortisol (usado para tratamento de alergias e inflamações), prednisolona (indicado, por exemplo, para tratamento de doenças autoimunes e patologias renais), prednisona (prescrito, entre outras situações, contra desordens oftálmicas), dexametasona (ação anti-inflamatória) e betametasona (combate a retenção de água pelo organismo e diminui a mortalidade por hemorragia intracraniana de bebês prematuros).

 

hecogenina

Os efeitos mais estudados da hecogenina, são aqueles relacionados à pesquisa do câncer. Assim, verificou-se que essas moléculas apresentam atividade antiproliferativa em células de osteossarcoma humano. Ela possui um amplo espectro de atividades farmacológicas já estudadas, incluindo antifúngicas e hipotensoras Estudos recentes mostraram que essa substância é um inibidor seletivo das UDP-glucuronosiltransferases humanas, enzimas responsáveis ​​pela desintoxicação de inúmeras toxinas químicas. 

A hecogenina é encontrada em muitas de espécies de plantas, abaixo algumas delas:

REINO

FAMÍLIA

ESPÉCIES

Plantae

Agavaceae

Agave americana L

Plantae

Agavaceae

Agave asperrima

Plantae

Agavaceae

Agave crysantha

Plantae

Agavaceae

Agave deserti

Plantae

Agavaceae

Agave endlichiana

Plantae

Agavaceae

Agave expansa

Plantae

Agavaceae

Agave fourcroydes

Plantae

Agavaceae

Agave gracilipes

Plantae

Agavaceae

Agave murpheyi

Plantae

Agavaceae

Agave palmeri

Plantae

Agavaceae

Agave parviflora Torr.

Plantae

Agavaceae

Agave shawii

Plantae

Agavaceae

Agave sisalana Perrine

Plantae

Agavaceae

Agave spp.

Plantae

Agavaceae

Agave toumeyana

Plantae

Agavaceae

Furcraea elegans

Plantae

Agavaceae

Manfreda maculosa

Plantae

Anthericaceae

Chlorophytum comosum

Plantae

Polygonaceae

Polygonum chinensis L.

Plantae

Solanaceae

Solanum melongena

Plantae

Zygophyllaceae

Tribulus terrestris 

Referências Bibliográficas

Callow, R. K., & James, V. H. T. (1956). 927. By-ways of synthesis of cortisone from hecogenin. Part II. A route to 11-oxygenated compounds through 3β: 20β-diacetoxy-11-bromoallopregnan-12-one. Journal of the Chemical Society (Resumed), 4744-4749.

Cerqueira, G. S., e Silva, G. D. S., Vasconcelos, E. R., de Freitas, A. P. F., Moura, B. A., Macedo, D. S., ... & de Barros Viana, G. S. (2012). Effects of hecogenin and its possible mechanism of action on experimental models of gastric ulcer in mice. European journal of pharmacology, 683(1-3), 260-269.

Cruz, M. S., Barroso, S. C., Navoni, J. A., Teles, M. M. R. S., Barbosa-Filho, J. M., de Oliveira Rocha, H. A., & do Amaral, V. S. (2016). Effect of hecogenin on DNA instability. Toxicology Reports, 3, 539-543.

da Hora Borges, M. A., Passos, F. R. S., Quintans, J. D. S. S., & Azeredo, F. J. (2023). Hecogenin and its derivates: A pharmacology review. Biomedicine & Pharmacotherapy, 159, 114251.

Djerassi, C., Ringold, H. J., & Rosenkranz, G. (1954). Steroidal Sapogenins. XXXVII. 1 Experiments in the Hecogenin Series. (Part 6). 2 Conversion to Cortisone. Journal of the American Chemical Society, 76(21), 5533-5536.

Ingawale, D. K., & Patel, S. S. (2018). Hecogenin exhibits anti-arthritic activity in rats through suppression of pro-inflammatory cytokines in complete Freund’s adjuvant-induced arthritis.  Immunopharmacology and Immunoto-xicology, 40(1), 59-71.

Gama, K. B., Quintans, J. S., Antoniolli, A. R., Quintans-Júnior, L. J., Santana, W. A., Branco, A., ... & Villarreal, C. F. (2013). Evidence for the involvement of descending pain-inhibitory mechanisms in the antinociceptive effect of hecogenin acetate. Journal of natural products, 76(4), 559-563.

Kim, S., Sutton, S. C., Guo, C., LaCour, T. G., & Fuchs, P. L. (1999). Synthesis of the north 1 unit of the cephalostatin family from hecogenin acetate1. Journal of the American Chemical Society, 121(10), 2056-2070.

Passos, F. R. S., Pereira, E. W., Heimfarth, L., Monteiro, B. S., de Carvalho, Y. M. B. G., Siqueira-Lima, P. S., ... & Quintans, J. S. (2021). Role of peripheral and central sensitization in the anti-hyperalgesic effect of hecogenin acetate, an acetylated sapogenin, complexed with β-cyclodextrin: Involvement of NFκB and p38 MAPK pathways. Neuropharmacology, 186, 108395.

Profº. M.Sc. Décio Escobar

Sou professor de Biologia e Botânica, com Especialização em Fitoterapia, Especialização em Didática e Metodologia do Ensino Superior e Mestrado em Ciências Ambientais, atualmente com nove livros publicados.

Postar um comentário

Postagem Anterior Próxima Postagem