Voacanga
africana
A voacangina
(éster metílico do ácido 12-metoxiibogamina-18-carboxílico) é um alcalóide
encontrado predominantemente na casca da raiz da árvore Voacanga africana,
bem como em outras plantas como Tabernanthe iboga, Tabernaemontana africana,
Trachelospermum jasminoides, Tabernaemontana divaricata e Ervatamia yunnanensis
.
Voacangina
A família Apocynaceae é uma das maiores famílias de angiospermas. Esta família compreende atualmente mais de 300 gêneros distribuídos nas subfamílias Apocynoideae, Asclepiadoideae, Periplocoideae, Secamonoideae e Rauvolfioideae. O gênero Tabernaemontana pertence à última subfamília e é conhecido por produzir alcaloides indólicos do tipo iboga. O gênero Tabernaemontana, um dos maiores grupos da subfamília Rauvolfioideae, inclui aproximadamente 100 espécies distribuídas em diferentes regiões tropicais do mundo. Este gênero é amplamente utilizado na medicina etnobotânica devido às suas diversas atividades biológicas documentadas, como antioxidante, anti-inflamatória, atividade anticarcinogênica e antimicrobiana.
Voacangina
A voacangina é um alcalóide de iboga que comumente serve como precursor para a semi-síntese de ibogaína. Foi demonstrado em animais ter propriedades anti-viciantes semelhantes à própria ibogaína. Também potencializa os efeitos dos barbitúricos. Os alcalóides iboga são um grupo de alcalóides indólicos monoterpenóides (MIA) quimicamente caracterizados pela presença de um sistema de anel fundido isoquinuclidina-tetrahidroazepina. A ibogaína, originalmente isolada em 1901 como o principal alcaloide da casca da raiz de Tabernanthe iboga, é o membro representativo da série e tornou-se amplamente conhecida no tratamento do uso de substâncias alucinógenas. Conforme encontrado em relatos e estudos observacionais, a ibogaína reduz os sintomas de abstinência e o desejo por drogas, como heroína e cocaína.Em estudos recentes a voacangina demonstrou possuir atividade larvicida contra estágios larvais III e IV de Aedes aegypti e atividade antiviral contra várias cepas de vírus responsáveis por provocar a dengue.A angiogênese, formação de novos vasos sanguíneos a partir dos pré-existentes, desempenha um papel crítico em fenótipos normais e patológicos, incluindo crescimento de tumor sólido e metástase. Consequentemente, o desenvolvimento de novos agentes antiangiogênicos é considerado uma estratégia eficiente para o tratamento de câncer e outras doenças humanas ligadas à angiogênese. Neste sentido, estudos mostram que a voacangina, está demonstrando ser um novo agente antiangiogênico. Espécies que possuem voacangina:
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REINO |
FAMÍLIA |
ESPÉCIES |
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Plantae |
Apocynaceae |
Catharanthus roseus |
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Plantae |
Apocynaceae |
Ervatamia coronaria (Jacq.) |
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Plantae |
Apocynaceae |
Ervatamia divaricata |
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Plantae |
Apocynaceae |
Ervatamia divaricata Gouyahua |
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Plantae |
Apocynaceae |
Ervatamia officinalis |
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Plantae |
Apocynaceae |
Pagiantha cerifera |
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Plantae |
Apocynaceae |
Peschiera affinis |
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Plantae |
Apocynaceae |
Stemmadenia obovata Benth |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana amblyocarpa Urb. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana apoda Wr.ex Sauv. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana arborea Rose |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana attenuata (Miers)Urb. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana aurantiaca Gaud. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana australis Mull.Arg. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana calcarea |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana catharinensis |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana cerifera Panch.et Seb. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana citrifolia L. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana coffeoides Boj. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana contorta Stapf. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana dichotoma Roxb.ex Wall |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana divaricata (L.) R.Br. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana echinata Vell. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana heyneana |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana humblotii (Baill.) Pichon |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana longiflora Benth. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana longipes Donn.Sm. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana lundii A.DC. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana macrocarpa Jack |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana markgrafiana |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana mocquerysii Aug.DC. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana olivacea Mull.Arg. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana orientalis R.Br. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana pachysiphon Stapf. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana penduliflora K.Schum. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana psorocarpa (Pierre ex Stapf)
Pichon |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana psychotriifolia H.B.K. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana quadrangularis |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana retusa (Lam.) Pichon |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana sananho Ruiz et Pav. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana siphilitica Leeuwenberg |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana undulata Vahl |
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Plantae |
Apocynaceae |
Tabernaemontana wallichiana Steud. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Trachelospermum jasminoides |
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Plantae |
Apocynaceae |
Voacanga africana Stapf. |
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Plantae |
Apocynaceae |
Voacanga dregei |
Referências
Bibliográficas
Kingston,
D. G. (1978). Plant anticancer agents VI: Isolation of
voacangine, voacamine, and epivoacorine from Tabernaemontana arborea sap. Journal
of Pharmaceutical Sciences, 67(2), 271-272.
Kim,
Y., Jung, H. J., & Kwon, H. J. (2012). A natural small
molecule voacangine inhibits angiogenesis both in vitro and in vivo. Biochemical
and Biophysical Research Communications, 417(1), 330-334.
Monsalve-Escudero,
L. M., Loaiza-Cano, V., Zapata-Cardona, M. I., Quintero-Gil, D. C.,
Hernández-Mira, E., Pájaro-González, Y., ... & Martinez-Gutierrez, M.
(2021). The antiviral and virucidal activities of voacangine and structural
analogs extracted from Tabernaemontana cymosa depend on the dengue virus
strain. Plants, 10(7), 1280.
Terada,
Y., Horie, S., Takayama, H., Uchida, K., Tominaga, M., & Watanabe, T.
(2014). Activation and inhibition of thermosensitive TRP channels by
voacangine, an alkaloid present in Voacanga africana, an African tree. Journal
of Natural Products, 77(2), 285-297.