Evodia
rutaecarpa Benth.
A rutaecarpina é um alcaloide quinazolinocarbolínico (β-carbolínico) encontrando na Evodia rutaecarpa Benth. A fruta seca de Evodia rutaecarpa tem uma longa tradição na medicina chinesa e sob o nome de WuChu-Yu a droga tem sido usada contra, por exemplo, dor de cabeça, disenteria, cólera e infestações por vermes. Os alcaloides β-carbolínicos possuem uma ampla distribuição, sendo encontrados em várias famílias de plantas, além de estarem presentes na fumaça do cigarro, bebidas alcoólicas, alimentos excessivamente cozidos e em mamíferos. Estes alcaloides são conhecidos por apresentarem várias ações farmacológicas sobre os sistemas nervoso central, muscular e cardiovascular, causando alucinações, tremores, convulsões, hipotensão e bradicardia. Possuem também atividade antioxidante e imunossupressora, além de ligarem-se a receptores de serotonina, dopamina, benzodiazepina; são também inibidores das enzimas monoamino-oxidase-A (MAO-A) e DNA topoisomerases. Estudos de microssomas sugerem que a rutaecarpina pode ser pelo menos um fraco inibidor das enzimas CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2E1 e CYP3 A4. Ao mesmo tempo, acredita-se que seja um forte indutor de CYP1A2 e CY-P1A1. O metabolismo da rutecarpina é complexo e segue várias rotas, envolvendo principalmente a adição de um único grupo hidroxila pelo CYP3A4. Seis metabolitos monohidroxilados e quatro dihidro-xilados foram identificados. Em uma extensão muito menor, a rutecarpina pode ser metabolizada por CYP2C9 e CYP1A2, de acordo com estudos de microssomas hepáticos.
Rutaecarpina
Origem: Evodia
rutaecarpa Benth
Nome
químico (IUPAC): 8,13-Hidroindolo
[2′,3′:3,4]pirido[2,1- b ]quinazolin-5(7 H )-ona
Fórmula
molecular: C18H13N3O
Rutaecarpina
Os resultados sugerem claramente que a rutaecarpina aumenta o metabolismo da cafeína. Reduzindo naturalmente os níveis de cafeína no organismo, acelerando o metabolismo da cafeína, teofilina, teobromina que são encontrados em vários suplementos, sendo assim acalma, alivia tensão, promove relaxamento, diminui o excesso de estimulação. A rutaecarpina influencia a atividade de nossa principal enzima que metabolizam a cafeína chamada CYP1A2 ou enzimas do citocromo P450, pode ser pensado como os conversores catalíticos do corpo. Usualmente, os grampos de CYP pontuais ou modifica uma parte do produto químico para torná-lo mais e, portanto, mais facilmente excretado na urina solúvel em água. No plasma rico em plaquetas, rutaecarpina inibe a agregação de plaquetas humanas estimuladas por uma variedade de agonistas, incluindo o colágeno, o ADP, epinefrina e ácido araquidônico. Ela Trombose intravascular está envolvida na patogênese de diversas doenças cardiovasculares. A iniciação do trombo intraluminal é acreditada para envolver a adesão de plaquetas e a sua agregação. Na prática normal, as plaquetas não agregam na ausência de estimulação. Quando um vaso é danificado, as plaquetas aderem à superfície e interrompem a perda de sangue deste vaso, liberam vários mediadores biológicos que promovem a agregação de plaquetas. Estudos com trombos de plaquetas na microcirculação de ratos pré tratados com fluoreceína, foram utilizados para avaliar a ação antitrombótica in vivo da rutaecarpine. Esses estudos foram realizados em comparação, com rutaecarpina (25 ou 50mg/g), heparina (1,5U/g) e Aspirina (20mg/g). Rutaecarpina e aspirina reduziram significativamente a taxa de mortalidade. Tomados em conjuntos, os resultados desses dois sistemas in vivo sugerem que rutaecarpina é um eficaz agente antitrombótico na prevenção da trombose e tromboembolismo. Inibe quase completamente à agregação plaquetária induzida por ácido araquidônico. Alguns estudos sugerem que a atividade antiplaquetária da rutaecarpina é, provavelmente, devido à inibição da atividade da fosfolipase C, levando a uma desagregação do fosfoinositídeo e Ca2 a imobilização e uma diminuição da síntese do tromboxano A2 (TXA2) em plaquetas estimuladas por agonistas. Espécies que contém rutaecarpina na sua composição química:
|
REINO |
FAMÍLIA |
ESPÉCIES |
|
Plantae |
Rutaceae |
Bouchardatia
neurococca |
|
Plantae |
Rutaceae |
Evodia
baberi |
|
Plantae |
Rutaceae |
Evodia
rutaecarpa |
|
Plantae |
Rutaceae |
Fagara
rhetza (Roxb.) DC |
|
Plantae |
Rutaceae |
Hortia
arborea |
|
Plantae |
Rutaceae |
Hortia
badinii |
|
Plantae |
Rutaceae |
Phellodendron
amurense |
|
Plantae |
Rutaceae |
Phellodendron
japonicum MAXIM |
|
Plantae |
Rutaceae |
Zanthoxylum
integrifoliolum |
|
Plantae |
Rutaceae |
Zanthoxylum
wutaiense |
Referências
Bibliográficas
Bergman,
J., & Bergman, S. (1985). Studies of rutaecarpine and
related quinazolinocarboline alkaloids. The Journal of Organic Chemistry, 50(8),
1246-1255.
Jia,
S., & Hu, C. (2010). Pharmacological effects of
rutaecarpine as a cardiovascular protective agent. Molecules, 15(3),
1873-1881.
Lee,
S. H., Son, J. K., Jeong, B. S., Jeong, T. C., Chang, H. W., Lee, E. S., &
Jahng, Y. (2008). Progress in the studies on rutaecarpine. Molecules, 13(2),
272-300.
Li,
X., Ge, J., Zheng, Q., Zhang, J., Sun, R., & Liu, R.
(2020). Evodiamine and rutaecarpine from Tetradium ruticarpum in the treatment
of liver diseases. Phytomedicine, 68, 153180.
Yang,
L. M., Chen, C. F., & Lee, K. H. (1995). Synthesis of
rutaecarpine and cytotoxic analogues. Bioorganic & Medicinal Chemistry
Letters, 5(5), 465-468.
Son,
J. K., Chang, H. W., & Jahng, Y. (2015). Progress in studies
on Rutaecarpine. II.—Synthesis and structure-biological activity
relationships. Molecules, 20(6), 10800-10821.
Wang,
L., Hu, C. P., Deng, P. Y., Shen, S. S., Zhu, H. Q., Ding, J. S., ... & Li,
Y. J. (2005). The protective effects of rutaecarpine on
gastric mucosa injury in rats. Planta médica, 71(05), 416-419.
Wang, G. J., Wu, X. C., Chen, C. F., Lin, L. C., Huang, Y. T., Shan, J., & Pang, P. K. (1999). Vasorelaxing action of rutaecarpine: effects of rutaecarpine on calcium channel activities in vascular endothelial and smooth muscle cells. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 289(3), 1237-1244.