Papaver
somniferum (papoula do ópio)
A tebaína é um composto químico encontrado na planta da papoula do ópio (Papaver somniferum). É classificado como um alcaloide e pertence ao grupo de alcalóides morfinanos. A tebaína é uma matéria-prima importante na síntese de vários medicamentos opioides, incluindo oxicodona, naloxona, naltrexona e buprenorfina.
Tebaína
Origem: Papaver
somniferum
Nome
químico (IUPAC): (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
Fórmula molecular: C19H21NO3
Tebaína
Embora a tebaína em si não possua fortes propriedades analgésicas, ela serve como precursor para a síntese desses medicamentos opioides. As empresas farmacêuticas utilizam transformações e modificações químicas para converter a tebaína em outros compostos com efeitos terapêuticos desejados. Esses medicamentos são amplamente utilizados no controle da dor, no tratamento da dependência de opioides e como antagonistas dos receptores de opioides.É importante notar que a tebaína tem um potencial de abuso significativamente menor em comparação com drogas como morfina ou heroína. No entanto, seus derivados, como a oxicodona, podem causar dependência e são substâncias controladas devido ao seu potencial de uso indevido e dependência. Algumas plantas que possuem tebaína na sua composição química:
|
REINO |
FAMÍLIA |
ESPÉCIES |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver albiflorum |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver bracteatum |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver commutatum |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver confine |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver fugax |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver macrantha |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver orientale L. |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver pinnatifidum |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver setigerum |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver somniferum |
|
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver stevenianum |
Referências
Bibliográficas
Barber,
R. B., & Rapoport, H. (1976). Conversion of thebaine to
codeine. Journal of Medicinal Chemistry, 19(10), 1175-1180.
Berenyi,
S., Csutoras, C., & Sipos, A. (2009). Recent developments
in the chemistry of thebaine and its transformation products as pharmacological
targets. Current medicinal chemistry, 16(25), 3215-3242.
Duarte,
D. F. (2005). Uma breve história do ópio e dos opióides. Revista
Brasileira de Anestesiologia, 55, 135-146.
Kodaira,
H., & Spector, S. (1988). Transformation of thebaine to
oripavine, codeine, and morphine by rat liver, kidney, and brain
microsomes. Proceedings of the National Academy of Sciences, 85(4),
1267-1271.
Mahler,
C. H., Stevens, E. D., Trudell, M. L., & Nolan, S. P.
(1996). (−)-Thebaine. Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure
Communications, 52(12), 3193-3195.
Martínez,
A. B. (2017). Mejora biotecnológica de la producción de
alcaloides de papaver somniferum (Doctoral dissertation, Universidad CEU
San Pablo).
Sierra,
M. D. S. (1986). Estudio fisiológico de Papaver Bracteatum,
Lindley: características específicas y contenido de tebaína (Doctoral
dissertation, Universidad Complutense de Madrid).