NAFTOQUINONAS: compostos fenólicos que são utilizados para o tratamento de doenças parasitárias e vários tipos de câncer.

Carya illinoensis (NÓZ-PECAN)

Plantas contendo naftoquinonas são utilizadas pelas populações de diferentes localidades para tratamento de diversos males, incluindo doenças parasitárias e vários tipos de câncer. Países onde há ocorrência de espécies vegetais produtoras de naftoquinonas, como o Brasil, China e Japão, vêm contribuindo intensamente com os estudos químicos e farmacológicos dessas espécies. As naftoquinonas são compostos fenólicos amplamente difundidos na natureza. Eles são produtos do metabolismo secundário de bactérias e fungos, bem como de plantas superiores. Juglone, Lawsone e plumbagin são os compostos mais difundidos. As naftoquinonas exibem propriedades farmacológicas muito significativas - são citotóxicas, têm propriedades antibacterianas, antifúngicas, antivirais, inseticidas, anti-inflamatórias e antipiréticas. Também foram demonstrados efeitos farmacológicos nos sistemas cardiovascular e reprodutivo. O mecanismo de seu efeito é altamente amplo e complexo - eles se ligam ao DNA e inibem os processos de replicação, interagem com inúmeras proteínas (enzimas) e perturbam as membranas celulares e mitocondriais, interferem nos elétrons da cadeia respiratória nas membranas mitocondriais.

Juglone

O Juglone ocorre naturalmente nas folhas, raízes, cascas, frutas (o epicarpo) e casca de plantas da família Juglandaceae , particularmente a nogueira preta ( Juglans nigra ), e é tóxica ou retarda o crescimento de muitos tipos de plantas. Ele foi estudado por suas propriedades anticancerígenas e demonstrou que diminui a probabilidade de tumores intestinais em ratos que foram expostos a carcinógenos. Uma das vias potenciais pelas quais a juglona atinge suas propriedades anticancerígenas é através da formação do radical semiquinona. O radical semiquinona causa a formação de radicais ânion superóxido que podem levar à apoptose quando presentes em grandes concentrações. Esta conversão de radical juglona para semiquinona que causa a formação do radical ânion superóxido ocorre na mitocôndria, bem como no citosol.

Plantas que possuem Juglone:

REINO	FAMILIA	ESPÉCIES
Plantae	Fabaceae	Astragalus alopecurus
Plantae	Juglandaceae	Carya illinoensis
Plantae	Juglandaceae	Carya ovata
Plantae	Juglandaceae	Juglans mandshurica
Plantae	Juglandaceae	Juglans nigra
Plantae	Juglandaceae	Juglans regia
Plantae	Juglandaceae	Juglans spp
Plantae	Juglandaceae	Juglans spp.
Plantae	Juglandaceae	Platycarya strobilacea
Plantae	Proteaceae	Lomatia spp.

Lawsone

Também conhecido como ácido henotânico, é um corante vermelho-alaranjado presente nas folhas da planta henna ( Lawsonia inermis ), que lhe dá o nome, bem como na flor de aguapé ( Eichhornia crassipes ).  Os seres humanos têm usado extratos de henna contendo Lawsone como tinturas de cabelo e pele por mais de 5.000 anos. O Lawsone reage quimicamente com a proteína queratina na pele e no cabelo através da adição de Michael, resultando em uma forte mancha permanente que dura até que a pele ou o cabelo caia.

Plantas que possuem Lawsone:

REINO	FAMILIA	ESPÉCIES
Plantae	Balsaminaceae	Impatiens balsamina
Plantae	Lythraceae	Lawsonia alba
Plantae	Lythraceae	Lawsonia inermis

Plumbagin

É um corante amarelo, formalmente derivado da naftoquinona. Está presente no gênero de planta Plumbago , do qual foi originalmente isolado. Também é comumente encontrado nos gêneros de plantas carnívoras Drosera e Nepenthes . É também um componente da drupa de nogueira preta.

Plantas que possuem Plumbagin:

REINO	FAMILIA	ESPÉCIES
Plantae	Ancistrocladaceae	Ancistrocladus abbreviatus
Plantae	Droseraceae	Dionaea muscipula
Plantae	Droseraceae	Drosera peltata var.lunata
Plantae	Droseraceae	Drosera rotundifolia
Plantae	Ebenaceae	Diospyros canaliculata
Plantae	Ebenaceae	Diospyros ebenum
Plantae	Ebenaceae	Diospyros elliptifolia
Plantae	Ebenaceae	Diospyros gracilipes
Plantae	Ebenaceae	Diospyros hebecarpa
Plantae	Ebenaceae	Diospyros kaki
Plantae	Ebenaceae	Diospyros maritima BLUME
Plantae	Ebenaceae	Diospyros siamang
Plantae	Ebenaceae	Diospyros siderophylla
Plantae	Ebenaceae	Diospyros spp.
Plantae	Ebenaceae	Diospyros sylvatica
Plantae	Ebenaceae	Diospyros walkeri
Plantae	Ebenaceae	Diospyros wallichii
Plantae	Euphorbiaceae	Pera ferruginea
Plantae	Iridaceae	Aristea spp.
Plantae	Iridaceae	Sisyrinchium spp.
Plantae	Iridaceae	Sparaxis spp.
Plantae	Nepenthaceae	Nepenthes insignis
Plantae	Plumbaginaceae	Ceratostigma plumbaginoides
Plantae	Plumbaginaceae	Ceratostigma willmottianum
Plantae	Plumbaginaceae	Plumbagella micrantha
Plantae	Plumbaginaceae	Plumbago europaea
Plantae	Plumbaginaceae	Plumbago indica
Plantae	Plumbaginaceae	Plumbago zeylanica

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Cipriani, F.A. 2006 - Aspectos quimiotaxonômicos da família Bignoniaceae. Dissertação de Mestrado, Museu nacional, UFRj, 73f.

Ferreira, V.F, Silva, M.N, Souza M.C.B.V, um panorama atual da química e farmacologia de naftoquimonas, com ênfase na β-lapachona e derivados Química Nova, v. 26, n. 3, p. 407-416.

Rodrigues da Silva, A.M., et al, Atividade Biológica de Naftoquinonas de Espécies de Bignoniaceae Revista Fitos 2012, volume 07, 207-215

Links

Guide to Pharmacology Target Classification

https://www.guidetopharmacology.org/targets.jsp

Lawsone

https://www.drugbank.ca/drugs/DB04744

Plumbagin

https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=481-42-5

Juglone

https://www.dgidb.org/drugs/JUGLONE