Cnidium
monnieri
A xantotoxina, também conhecida como metoxsalen, é um composto químico de ocorrência natural pertencente à classe das furanocumarinas lineares. Pode ser encontrado em várias plantas, incluindo certas frutas cítricas, salsa e aipo. A xantotoxina é conhecida por suas propriedades fototóxicas, o que significa que se torna tóxica quando exposta à luz solar ou à radiação ultravioleta (UV).
Xantotoxina
No campo da medicina, a xantotoxina tem sido usada em um procedimento chamado terapia com psoraleno mais ultravioleta A (PUVA). Esta terapia é empregada principalmente no tratamento de certas doenças da pele, como psoríase, vitiligo e linfoma cutâneo de células T. O processo envolve a administração da xantotoxina por via oral ou tópica, seguida da exposição à radiação UVA, que ativa o composto e auxilia no tratamento da condição da pele. É importante observar que a xantotoxina só deve ser usada sob supervisão médica, pois o uso inadequado pode levar a efeitos adversos.
Xantotoxina
O
composto pode causar reações de fotossensibilidade, resultando em irritação da
pele, vermelhidão ou queimaduras quando exposto à luz solar ou fontes
artificiais de UV. Precauções como uso de roupas de proteção, protetor solar e
evitar a exposição ao sol após a administração da xantotoxina são essenciais
para minimizar o risco de reações adversas.
A estrutura
química da xantotoxina:
Fórmula
química: C12H8O4
Peso
molecular: 216,19 g/mol
Nome
IUPAC: 7H-furo[3,2-g][1] benzopiran-7-ona
A
xantotoxina é encontrada em várias fontes vegetais, incluindo:
Cnidium
monnieri: A xantotoxina é um dos
psoralênicos identificados nas sementes de Cnidium monnieri, planta
utilizada na medicina tradicional chinesa para diversos fins medicinais.
Ammi
majus: Comumente conhecida como erva daninha do Bispo ou renda
da Falsa Rainha Ana, Ammi majus é uma planta que contém xantotoxina. Tem
sido tradicionalmente usado na medicina tradicional por seus potenciais
benefícios relacionados à pele.
Pastinaca
sativa: ou pastinaca selvagem, é outra planta conhecida por
conter xantotoxina. É um membro da família Apiaceae e tem sido usado na
medicina tradicional por suas propriedades medicinais.
Principais
usos da xantotoxina na medicina:
Psoríase: A
xantotoxina, quando usada na terapia com PUVA, mostrou eficácia no tratamento
da psoríase, uma condição inflamatória crônica da pele. A terapia PUVA combina
a administração de psoralênicos, incluindo xantotoxinas, com exposição à
radiação ultravioleta A (UVA). O psoraleno sensibiliza a pele à radiação UVA,
que ajuda a reduzir o crescimento celular anormal da pele e a inflamação
associada à psoríase.
Vitiligo: A
xantotoxina na terapia PUVA também tem sido usada para o tratamento de
vitiligo, uma condição caracterizada pela perda de pigmentação em manchas da
pele. A combinação de administração de psoraleno e radiação UVA ajuda a
repigmentar as áreas afetadas estimulando a atividade dos melanócitos.
Linfoma
cutâneo de células T (LCCT): a terapia com PUVA,
incluindo o uso de xantotoxina, demonstrou eficácia no tratamento de certos
tipos de LCCT, uma forma de linfoma não-Hodgkin que afeta principalmente a
pele. Pode ajudar a reduzir a proliferação anormal de células T malignas e
aliviar os sintomas associados.
A
terapia PUVA requer dosagem e tempo cuidadosos para alcançar os efeitos
terapêuticos desejados, minimizando os efeitos colaterais potenciais, como
queimaduras na pele e aumento do risco de câncer de pele. Portanto, a
xantotoxina só deve ser usada como parte da terapia com PUVA em contextos
clínicos apropriados.
Referências Bibliográficas:
Brokke,
M. E., & Christensen, B. E. (1958). Psoralene I:
certain reactions of Xanthotoxin. The Journal of Organic Chemistry, 23(4),
589-596.
Hafez,
O. M. A., Amin, K. M., Abdel-Latif, N. A., Mohamed, T. K., Ahmed, E. Y., &
Maher, T. (2009). Synthesis and antitumor activity of some new
xanthotoxin derivatives. European journal of medicinal chemistry, 44(7),
2967-2974.
Schönberg,
A., & Sina, A. (1948). Xanthotoxin from the fruits of Ammi
majus L. Nature, 161(4091), 481-482.
Skalicka-Woźniak,
K., Zagaja, M., Głowniak, K., & Łuszczki, J. J. (2014). Purification and
anticonvulsant activity of xanthotoxin (8-methoxypsoralen). Central
European Journal of Biology, 9, 431-436.
Stemple,
N. T., & Watson, W. H. (1972). The crystal and molecular
structure of xanthotoxin, C12H8O4. Acta Crystallographica Section B:
Structural Crystallography and Crystal Chemistry, 28(8), 2485-2489.
Wu,
A., Lu, J., Zhong, G., Lu, L., Qu, Y., & Zhang, C.
(2022). Xanthotoxin (8‐methoxypsoralen): A review
of its chemistry, pharmacology, pharmacokinetics, and toxicity. Phytotherapy Research, 36(10),
3805-3832.
Wu,
A., Lu, J., Zhong, G., Lu, L., Qu, Y., & Zhang, C.
(2022). Xanthotoxin (8‐methoxypsoralen): A review
of its chemistry, pharmacology, pharmacokinetics, and toxicity. Phytotherapy
Research, 36(10), 3805-3832.