ANAFERINE: alcaloide piperidina encontrado na Withania somnifera (Ashwagandha)

 

Withania somnifera (Ashwagandha)

A anaferine é um alcaloide bis-piperidina C2 - simétrico com os dois anéis de piperidina ancorados por uma unidade de 2-propanona. Foi isolado em 1962 da Withania somnifera, uma planta conhecida por suas propriedades sedativas e anticancerígenas.  

Anaferine

A Withania somnifera, também conhecida como ginseng indiano, é uma planta muito importante nas práticas medicinais tradicionais indianas. A planta possui uma ampla gama de atividades e tem sido usada para tratar várias doenças. O ginseng possui atividades terapêuticas anti-inflamatória, neuro protetora, hipoglicemiante, antiartrítica, hepatoprotetora, antioxidante, antiestresse, imunoestimulante e anticancerígena. 

Anaferine

Recentemente, o interesse por esse produto natural foi renovado devido à sua atividade agonista de nAChR e suas propriedades como inibidor de receptores NMDA contendo GluN2B, ambas atividades relacionadas a doenças neurodegenerativas. A anaferine, é ainda encontrado nas sementes de Peganum harmala (arruda síria). Estudos mostraram que a anaferine exibe propriedades antioxidantes, que podem ajudar a proteger as células do estresse oxidativo e dos danos causados pelos radicais livres. Essa atividade antioxidante pode trazer benefícios potenciais para a saúde geral e potencialmente desempenhar um papel na prevenção ou no controle de certas doenças. Este alcaloide possui ainda propriedades anti-inflamatórias. Os efeitos antiinflamatórios da anaferine podem ter implicações em condições como artrite, doença inflamatória intestinal e outros distúrbios inflamatórios. Pesquisas indicam que a anaferine pode ter atividade antitumoral. Foi estudado por seus efeitos em várias linhagens celulares de câncer, incluindo câncer de mama, pulmão e fígado. Descobertas preliminares sugerem que a anaferine pode inibir o crescimento de células cancerígenas e induzir a apoptose (morte celular programada) em alguns casos. Este alcaloide demonstrou potencial como inibidor da acetilcolinesterase. A acetilcolinesterase é uma enzima que decompõe o neurotransmissor acetilcolina. A inibição desta enzima pode aumentar os níveis de acetilcolina, o que pode ter implicações para distúrbios neurodegenerativos, como a doença de Alzheimer. É importante observar que, embora a anaferine tenha se mostrado promissora em vários estudos, mais pesquisas são necessárias para entender completamente seus mecanismos de ação, benefícios potenciais e quaisquer riscos ou efeitos colaterais associados.

Referências Bibliográficas

Blechert, S., & Stapper, C. (2002). Enantioselective Synthesis of (−)Anaferine Dihydrochloride by a RutheniumCatalysed Tandem Ring Rearrangement Metathesis. European Journal of Organic Chemistry, 2002(16), 2855-2858.

Cymerman Craig, J., Lee, S. C., & Roy, S. K. (1978). Chiroptical properties of pelletierine and anaferine. The Journal of Organic Chemistry, 43(2), 347-349.

El-Olemy, M. M., & Schwarting, A. E. (1969). Resolution and absolute configuration of the racemic isomer of anaferine. The Journal of Organic Chemistry, 34(5), 1352-1354.

Gurushankar, K., Rimac, H., Nadezhda, P., & Grishina, M. (2023). Exploring the potential and identifying Withania somnifera alkaloids as novel dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors by the AlteQ method. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 1-14.

Torres, J., Escolano, M., Rabasa-Alcaniz, F., Sanz-Vidal, A., Sanchez-Rosello, M., & del Pozo, C. (2019). Highly convergent total synthesis of (+)-anaferine and (−)-dihydrocuscohygrine. Organic Chemistry Frontiers, 6(18), 3210-3214.

Schwarting, A. E. (1964, April). C-2-2 Withania somnifera Alkaloids Isolation, Characterization, and Preliminary Biosynthesis of Anaferine and Anahygrine (Alkaloids and alkaloid biosynthesis). In International Symposium on the Chemistry of Natural Products 1964 (pp. 82-83). the Science Council of Japan under the Auspices of the International Union of Pure and Applied Chemistry.

Umadevi, M., Rajeswari, R., Rahale, C. S., Selvavenkadesh, S., Pushpa, R., Kumar, K. S., & Bhowmik, D. (2012). Traditional and medicinal uses of Withania somnifera. The pharma innovation, 1(9, Part A), 102.

Profº. M.Sc. Décio Escobar

Sou professor de Biologia e Botânica, com Especialização em Fitoterapia, Especialização em Didática e Metodologia do Ensino Superior e Mestrado em Ciências Ambientais, atualmente com nove livros publicados.

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