Sanguinaria
canadensis L.,
A sanguinarine é um alcaloide benzofenantridínico, derivado de rizomas da Sanguinaria canadensis L., com a fórmula química C20H14NO4. É um composto cristalino vermelho solúvel em solventes orgânicos, mas relativamente insolúvel em água. A sanguinarine possui uma estrutura de amônio quaternário, com um átomo de nitrogênio carregado positivamente. É uma molécula catiônica que se converte de uma forma de íon imínio em pH menor que 6 para uma forma de alcanolamina em pH maior que 7.
Sanguinarine
Estudos demonstram possuir atividade anti-tumoral e antimicrobiana. O alcaloide aumentou a viscosidade intrínseca do DNA e desacoplou respiração e fosforilação oxidativa nas mitocôndrias do fígado de cobaias de laboratório. Esses processos físicos e bioquímicose ocorridos podem ser atribuídos à formação de um complexo de sanguinarine com DNA. Quimicamente, a sanguinarine pertence a uma classe de compostos conhecidos como alcaloides isoquinolínicos. É encontrado na raiz e no rizoma da planta sanguinária, que é nativa do leste da América do Norte. A planta tem uma longa história de uso tradicional por tribos nativas americanas por suas propriedades medicinais.
Sanguinarine
A sanguinarine tem ampla atividade antimicrobiana, bem como propriedades anti-inflamatórias. Estudos in vitro indicam que a ação antiplaca da sanguinária se deve à sua capacidade de inibir a aderência bacteriana à película neoformada, sendo sua retenção na placa 10-100 vezes maior que a concentração na saliva, e devido às suas propriedades antimicrobianas. O uso prolongado de cremes dentais e enxaguatórios bucais contendo sanguinária não predispõe os usuários a mudanças prejudiciais na flora oral. Estudos de microscopia eletrônica de bactérias expostas à sanguinarine demonstram que as bactérias se agregam e se tornam morfologicamente irregulares. Sistemas de polímeros de liberação lenta contendo este fitofármaco estão sendo desenvolvidos atualmente para uso em aplicações de tratamento de periodontite. A sanguinarine exibe várias atividades biológicas, incluindo efeitos antimicrobianos, anti-inflamatórios e anticancerígenos. Tem demonstrado ter atividade antimicrobiana contra uma ampla gama de microrganismos, incluindo bactérias, fungos e vírus. Essa propriedade o torna útil no tratamento de certas infecções. Além disso, a sanguinarine foi estudada por seus efeitos anti-inflamatórios. Acredita-se que inibe a produção de mediadores inflamatórios e reduz a atividade de certas enzimas envolvidas na inflamação. Isso o torna um candidato potencial para o tratamento de condições inflamatórias. A sanguinarine atraiu a atenção por seus potenciais propriedades anticancerígenas. Estudos sugeriram que pode inibir o crescimento de células cancerígenas e induzir a apoptose (morte celular programada) em várias linhagens de células cancerígenas. No entanto, mais pesquisas são necessárias para entender completamente seus mecanismos de ação e possíveis aplicações no tratamento do câncer. Espécies que contém sanguinarine:
REINO |
FAMÍLIA |
ESPÉCIES |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis cava |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis gigantea Trautv.et Mey |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis incisa |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis ledebouriana K.et K. |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis marshalliana pers. |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis ophiocarpa Hook.Et Thoms. |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis pallida |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis paniculugera Rgl. |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis pseudoadunca |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis remota Fisch. |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis rosea Leych. |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis sewerzovii |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis stricta Steph. |
Plantae |
Fumariaceae |
Corydalis vaginans Royle |
Plantae |
Fumariaceae |
Dicentra peregrina |
Plantae |
Fumariaceae |
Dicentra spectabilis |
Plantae |
Fumariaceae |
Dicentra spectabilis L. |
Plantae |
Fumariaceae |
Fumaria asepala |
Plantae |
Fumariaceae |
Fumaria bella |
Plantae |
Fumariaceae |
Fumaria cilicica |
Plantae |
Fumariaceae |
Fumaria kralikii |
Plantae |
Fumariaceae |
Fumaria officinalis |
Plantae |
Fumariaceae |
Fumaria parviflora Lam |
Plantae |
Fumariaceae |
Fumaria schramii Pugsley |
Plantae |
Fumariaceae |
Hypecoum leptocarpum |
Plantae |
Fumariaceae |
Hypecoum trilobum |
Plantae |
Moraceae |
Morus alba |
Plantae |
Papaveraceae |
Argemone mexicana |
Plantae |
Papaveraceae |
Argemone subfusiformia |
Plantae |
Papaveraceae |
Bocconia frutescens |
Plantae |
Papaveraceae |
Chelidonium japonicum Thumb. |
Plantae |
Papaveraceae |
Chelidonium majus |
Plantae |
Papaveraceae |
Chelidonium majus L. |
Plantae |
Papaveraceae |
Dicranostigma franchetianum Fedde |
Plantae |
Papaveraceae |
Dicranostigma lactucoides |
Plantae |
Papaveraceae |
Dicranostigma lactucoides Hook.et Thoms. |
Plantae |
Papaveraceae |
Dicranostigma leptopodum Fedde |
Plantae |
Papaveraceae |
Eschscholtzia california |
Plantae |
Papaveraceae |
Eschscholzia californica |
Plantae |
Papaveraceae |
Glaucium fimbrilligerum Boiss. |
Plantae |
Papaveraceae |
Glaucium flavum |
Plantae |
Papaveraceae |
Glaucium grandiflorum |
Plantae |
Papaveraceae |
Glaucium squamigerum Kar.et KIR. |
Plantae |
Papaveraceae |
Hylomecon japonica |
Plantae |
Papaveraceae |
Macleaya cordata |
Plantae |
Papaveraceae |
Macleaya microcarpa |
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver bracteatum |
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver commutatum |
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver radicatum |
Plantae |
Papaveraceae |
Papaver somniferum |
Plantae |
Papaveraceae |
Sanguinaria canadensis |
Plantae |
Papaveraceae |
Stylophorum lasiocarpum |
Plantae |
Pteridophyllaceae |
Pteridophyllum racemosum Sieb.et Zuce. |
Plantae |
Pteridophyllaceae |
Pteridophyllum spp. |
Plantae |
Ranunculaceae |
Coptis japonica |
Plantae |
Rutaceae |
Zanthoxylum spp. |
Referências
Bibliográficas
Fu,
C., Guan, G., & Wang, H. (2018). The anticancer
effect of sanguinarine: A review. Current Pharmaceutical Design, 24(24),
2760-2764.
Gaziano,
R., Moroni, G., Buè, C., Miele, M. T., Sinibaldi-Vallebona, P., & Pica, F.
(2016). Antitumor effects of the benzophenanthridine alkaloid sanguinarine:
Evidence and perspectives. World Journal of Gastrointestinal Oncology, 8(1),
30.
Godowski,
K. C. (1989). Antimicrobial action of sanguinarine. The
Journal of clinical dentistry, 1(4), 96-101.
Mackraj,
I., Govender, T., & Gathiram, P. (2008). Sanguinarine. Cardiovascular
Drug Reviews, 26(1), 75-83.
Maiti,
M., Nandi, R., & Chaudhuri, K. (1982). Sanguinarine: a
monofunctional intercalating alkaloid. FEBS letters, 142(2), 280-284.
Niu,
X., Fan, T., Li, W., Xing, W., & Huang, H.
(2012). The anti-inflammatory effects of sanguinarine and its modulation of
inflammatory mediators from peritoneal macrophages. European journal of
pharmacology, 689(1-3), 262-269.
Singh,
N., & Sharma, B. (2018). Toxicological effects of berberine and
sanguinarine. Frontiers in molecular biosciences, 5, 21.
Southard,
G. L., Boulware, R. T., Walborn, D. R., Groznik, W. J., Thorne, E. E., &
Yankell, S. L. (1984). Sanguinarine, a new antiplaque
agent: retention and plaque specificity. Journal of the American Dental
Association (1939), 108(3), 338-341.