ANONAÍNA: alcaloide aporfínico encontrado na fruta-do-conde

Annona reticulata (Fruta-do-conde)

Anonaína é um alcaloide aporfínico, uma benzilisoquinolina presente em membros das famílias Magnoliaceae e Annonaceae. Foi nomeado em homenagem a planta da qual foi extraído pela primeira vez, a Annona reticulata, que é comumente conhecida como Anona. 

 

Anonaína

O alcaloide foi isolado pela primeira vez da casca da Annona reticulata . Desde então, foi encontrado na Annona squamosa , nas folhas de Michelia  alba , Fissistigma latifolium e Goniothalamus australis , entre muitas outras plantas.  O composto pode ser obtido por torrefação a seco da casca de Annona reticulata e extração com metanol. O metanol é removido e o xarope resultante é então tratado com ácido clorídrico e os sais insolúveis removidos por filtração. O filtrado pode então ser tornado básico com NH 4 OH e extraído com éter dietílico. Depois agitasse o extrato com hidróxido de sódio a 5% que retem a camada orgânica removendo o conteúdo fenólico do extrato. O sal de cloreto de hidrogénio é então obtido por mistura com ácido clorídrico e recristalizado a partir de éter dietílico. A base livre pode então ser obtida. O teor de anonaína da Annona reticulata é de aproximadamente 0,12%, com base no peso da casca seca inicial.

 

Anonaína

A anonaína é encontrada em muitas espécies de Annonacae , que têm sido usadas como medicamentos tradicionais por muitos anos. Por exemplo, extratos de Annona squamosa têm sido usados ​​como tratamentos para epilepsia, disenteria, problemas cardíacos, infecção por vermes, constipação, infecção bacteriana, febre e úlceras. Estudos sobre a bioatividade da anonaína revelaram várias atividades farmacológicas interessantes, incluindo efeitos antitumorais, vasorelaxantes, antioxidantes, antiparasitários e antimicrobianos, além de ter um efeito no sistema nervoso central. Ela é conhecida ainda por inibir o crescimento em células de câncer cervical humano e de carcinoma de pulmão humano H1299 in vitro. Acredita-se que o mecanismo pelo qual a anonaína induz a apoptose nessas células ocorra por vários mecanismos: geração de óxido nítrico e espécies reativas de oxigênio, redução da concentração intracelular de glutationa, ativação de caspases e proteínas relacionadas à apoptose e danos ao DNA.

Espécies que apresentam anonaína na sua composição:

REINO

FAMÍLIA

ESPÉCIES

Plantae

Annonaceae

Annona cherimola 

Plantae

Annonaceae

Annona cherimolia

Plantae

Annonaceae

Annona glabra 

Plantae

Annonaceae

Annona muricata 

Plantae

Annonaceae

Annona reticulata 

Plantae

Annonaceae

Annona senegalensis 

Plantae

Annonaceae

Annona squamosa 

Plantae

Annonaceae

Anomianthus dulcis 

Plantae

Annonaceae

Anonna salzmanii

Plantae

Annonaceae

Artabotrys maingayi

Plantae

Annonaceae

Artabotrys monteiroae 

Plantae

Annonaceae

Artabotrys uncinatus 

Plantae

Annonaceae

Cananga odorata 

Plantae

Annonaceae

Cardiopetalum calophyllum

Plantae

Annonaceae

Desmos yunnanensis

Plantae

Annonaceae

Guatteria oliviformis

Plantae

Annonaceae

Oncodostigma monosperma

Plantae

Annonaceae

Polyalthia longifolia var.pendula 

Plantae

Annonaceae

Rollinia emarginata

Plantae

Annonaceae

Rollinia leptopetala

Plantae

Annonaceae

Rollinia mucosa 

Plantae

Annonaceae

Trivalvaria macrophylla

Plantae

Annonaceae

Xylopia brasiliensis

Plantae

Annonaceae

Xylopia buxifolia

Plantae

Annonaceae

Xylopia emarginata

Plantae

Annonaceae

Xylopia frutescens 

Plantae

Annonaceae

Xylopia pancheri

Plantae

Annonaceae

Xylopia papuana

Plantae

Annonaceae

Xylopia papus

Plantae

Annonaceae

Xylopia parviflora 

Plantae

Annonaceae

Xylopia parvifolia

Plantae

Lauraceae

Neolitsea acuminatissima

Plantae

Lauraceae

Neolitsea sericea

Plantae

Magnoliaceae

Magnolia obovata 

Plantae

Magnoliaceae

Magnolia officinalis

Plantae

Magnoliaceae

Talauma gitigensis

Plantae

Menispermaceae

Stephania cepharantha

Plantae

Monimiaceae

Siparuna tonduziana

Plantae

Nelumbonaceae

Nelumbo nucifera


Referências bibliográficas

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