Mesembrina: um alcaloide presente na Mesembryanthemum tortuosum L. com propriedades antidepressivas

Mesembrina, cujo nome na nomenclatura oficial IUPAC é: (3aS,7aS)-3a-(3,4-dimetoxifenil)-1-metil-2,3,4,5,7,7a-hexahidroindol-6-ona, é um alcaloide presente na planta Mesembryanthemum tortuosum L. Também foi identificado nas seguintes plantas Mesembryanthemum cordifolium, Delosperma echinatum e Oscularia deltoides.

A mesembrina tem a fórmula química: C17H23NO3.

Historicamente, a mesembrina foi isolada e caracterizada pela primeira vez por Bodendorf, et al. em 1957. Quimicamente é uma molécula tricíclica e possui dois carbonos quirais ponte entre o anel de cinco membros e o anel de seis membros. Devido à sua bioatividade estrutural, a mesembrina tem sido alvo de síntese total nos últimos 40 anos. Mais de 40 sínteses totais foram relatadas para mesembrina, a maioria das quais se concentra em diferentes abordagens e estratégias para a construção do sistema de anéis bicíclicos e do carbono quaternário. A mesembrina é um inibidor da recaptação da serotonina (Ki = 1,4 nM) e, mais recentemente, também se comportou como um inibidor fraco da enzima fosfodiesterase 4 (PDE4) (Ki = 7.800 nM). Outra investigação in vitro (2015) demonstrou que este alcaloide, num extrato de M. tortuosum, rico em mesembrina, pode exercer efeitos antidepressivos atuando como agente libertador de monoaminas. Portanto, a mesembrina provavelmente desempenha um papel dominante na terapia antidepressiva. Estudos em ratos avaliaram os efeitos do extrato desta planta, constatando seu potencial analgésico e antidepressivo. Nenhum resultado adverso foi observado para um extrato comercial de até 5.000 mg/kg por dia em ratos.

Fonte: https://antropocene.it/

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